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Charles, un excentrique gagnant de loterie, vit seul sur une île isolée et tente de réaliser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGuire, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également recruté l’ancienne compagne de groupe et ex-petite amie d’Herb, Nell, accompagnée de son nouveau mari, pour interpréter ses anciennes chansons préférées. Alors que les passions s’exacerbent et que de vieilles frictions refont surface, un temps orageux piège tout le monde sur une île et Charles cherche désespérément un moyen de sauver le concert de ses rêves.